La evolución de los primeros pueblos guarda semejanza con la experiencia de la península ibérica, pues aquellos se originaron y consolidaron cuando las personas se asentaban en determinado lugar siguiendo motivos de índole religiosa, con la instauración de capillas en algunos focos, logrando reunir una considerable cantidad de personas, dando origen a ciudades españolas-mestizas como Heredia, Alajuela y Escazú.
Empero, debido a su clara influencia religiosa, muchos de los nuevos poblados carecían de preceptos jurídicos para su conformación, por lo que no constituyeron ayuntamientos del modo que sí lo había, verbigracia, en Cartago. Ello ocasionó que el control de dichas poblaciones, ayunas de gobiernos locales, correspondiera a los Tenientes de Gobernador, nombrados por el Gobernador de la Provincia.
Por su parte, las localidades o villas de españoles, que requerían del dictado de un acto jurídico para su conformación, disponían de un ayuntamiento con una distribución de los terrenos bien definida, incluidos solares para el agro y tierras para aprovechamiento comunal de la villa; lo que se puede considerar una incipiente regulación urbanística, a raíz de una mejor distribución de los espacios para las diversas actividades desarrolladas.
Algunos casos, como Cartago o Esparza, disponían de ayuntamientos consolidados, existía una corporación municipal compuesta por regidores, quienes accedían a dichos cargos -de carácter vitalicio- por medio de las subastas. La parca posibilidad de la gran mayoría de pobladores de concurrir a las subastas como postulantes a los cargos, debido a su escasez de recursos económicos, generó la problemática de no disponer de ayuntamientos por algunos períodos prolongados, por falta de personal; todo lo cual influyó para la desaparición, por ejemplo, del gobierno local espartano en 1679.
Con base en esto, es comprensible el sentimiento uniforme de los juristas e historiadores costarricenses al afirmar que, previo al año 1821 -y haciendo la salvedad de las regulaciones establecidas en la Constitución de Cádiz de 1812-, el desarrollo del régimen local en Costa Rica no sólo fue escaso, sino atropellado, inestable y convulso; resultando característico que, en aquellos casos en los que logró subsistir, fuesen necesarios colosales esfuerzos por conservar incólumes los elementos esenciales, legados por los colonizadores, en favor del municipalismo.
La escasa regulación normativa, así como la reducción de la población autóctona, impidió la proliferación de asentamientos que posteriormente pudieran consolidar ciudades estables. A ello debe sumarse la venta, mediante subasta, de los cargos públicos para desempeñar funciones dentro de los gobiernos locales, lo que prácticamente imposibilitó que los puestos fueran accesibles a la gran mayoría de los pobladores en aquellos sitios donde se logró la conformación de municipios permanentes. Por consiguiente, en esta primera fase del municipalismo costarricense, correspondiente al período colonial, tampoco resulta viable hacer alusión a la creación de medianas o grandes ciudades.
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